Alles ist hier recht mittelalterlich: Teile der Stadtmauer, ein markanter Torturm von 1400 und ein Rathaus aus der Zeit von Gotik und Renaissance. Es hat einen Ratssaal mit einer prachtvollen Holzkassettendecke.
Ssch, BadWaldseeStadtsee, CC BY-SA 3.0
Gegenüber vom Rathaus steht das gotische Kornhaus mit seinem hohen Staffelgiebel. Es enthält ein Heimatmuseum, in dem so sympathische Gegenstände wie Morgensterne, Aderlassmesser und Sensen aus dem Bauernkrieg zu sehen sind. Die Stiftskirche (sie gehört zu dem 1181 gegründeten Waldseer Augustiner-Chorherrenstift) präsentiert sich vorwiegend barock. Der gewaltig große Hochaltar stammt von Dominikus Zimmermann. Im Nebenchor steht eine prachtvolle Bronzegrabplatte von Georg I., Truchseß von Waldenburg. Der starb 1467. Der Bronzeguß mit den kraftvoll ausgeprägten Gesichtszügen und der glänzend gearbeiteten Rüstung ist ein Meisterstück mittelalterlichen Kunsthandwerks.
Das Waldburg-Wolfeggsche Schloss - unterhalb der Stiftskirche - war im Mittelalter eine Wasserburg. Es wurde dann ausgebaut und barockisiert, ist aber noch heute von einem Wassergraben umgeben. Das Schloss wird seit 600 Jahren von der Waldburg-Wolfegger Fürstenfamilie bewohnt.
Östlich der Stadt, in Tennenbühl, gibt es ein Schwarz- und Rotwildgehege nebst einem kombinierten Waldlehr- und Trimm-Dich-Pfad. Sechs Kilometer südwestlich liegt Reute mit seinem Motor- und Segelsportflugplatz; dort bietet man Rundflüge an. Und gleich nordwestlich von Waldsee liegt das Steinacher Ried mit Torfstichseen und Birkenwäldern.
Das "Brunnenholzried", gleich daneben, ist ein sterbender Moorwald. Er steht unter Naturschutz. Hier darf sich das moderne Fichtenholz allmählich in Torf verwandeln, wie das von der Natur so vorgesehen war.
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